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Sing When You're Winning foi o terceiro álbum da carreira de Robbie Williams e foi lançado em meados de 2000, logo depois do álbum I've Been Expecting You. O título do álbum faz referência a um cântico de futebol de mesmo nome e a capa do álbum apresenta várias imagens de Williams comemorando a conquista de um troféu no estádio do Chelsea. O lançamento original de Sing When You're Winning não consta o nome do cantor na capa, muito menos a lista das músicas nas costas. Isso foi mudado para futuros lançamentos.

O álbum estreou no topo dos charts britânicos e atingiu o top 10 em países como Argentina, Austria, Austrália, Finlândia, México e Suíca. "Rock DJ" foi o primeiro single lançado e teve um videoclipe polêmico em que Robbie dançava ao redor de mulheres, fazendo um strip-tease até que, usando efeitos especiais, arrancava sua pele. No final, só aparecia o esqueleto dançando. O segundo single "Kids" foi uma colaboração com a cantora Australiana Kylie Minogue e atingiu o número #2 no Reino Unido.

Outros singles como "Supreme","Let Love Be Your Energy" e "Better Man"(minha canção favorita do cantor) seguiu o mesmo exemplo se tornando top 10 em vários países. Após anos de trabalho árduo, Williams passou um mês fora para gravar "Eternity", que foi lançada como quarto single e que não consta na tracklist do álbum, entretanto atingiu o topo dos charts na Europa.

Agradeço ao leitor Fael pelo pedido do encarte. Em breve teremos mais Robbie Williams no Encartes Pop.